Si tienes el error en tu bitácora de correo el error 550 5.7.1
… ruleset=try_tls, arg1=hotmail-com.olc.protection.outlook.com, relay=hotmail-com.olc.protection.outlook.com, reject=550 5.7.1 <correo@hotmail.com>... do not try TLS with hotmail-com.olc.protection.outlook.com [104.47.46.33]: 1 Time(s) …
Es que está bloquedo tu servidor o tu ISP
Ve al foro
https://answers.microsoft.com/en-us/outlook_com/forum/oemail-osend/550-571-unfortunately-messages-from-werent-sent/71763bb5-e345-47db-ade7-c1f5605d7861
Donde encontrarás el enlace a Sender Information for Outlook.com Delivery form.
Haciendo la petición de que se borre de la lista negra.
Y Listo.
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